V zbirkah Smithsonianove nacionalne portretne galerije je fotografija Huga Hefnerja iz leta 1966. V njem se človek, ki je zgradil imperij Playboy, samozavestno nasloni naprej na stol. Odlično je oblečen v obleko, na vogalu ustnic počiva cev. Posnetek ujame trenutek, ko se od svojega dela samo obrača, le da je bosi. Okoli njega visijo štiri ženske v večernih oblačilih, prav tako bose. Trije klepetajo, eden gleda direktno v kamero.
Fotografijo Hefnerja, ki je v sredo umrl v starosti 91 let, je fotografiral novinar Art Art Shay v originalni Chicago Playboy Mansion kot del naslovne zgodbe časopisa Time o Hefnerju, po Ann Shumard, višji kustos fotografij pri National Portrait Galerija. V e-poštnem intervjuju za Smithsonian.com Shumard piše, da je Shay dejal, da je Hefner "poklical dame in so se seveda same naokolile."
"Slika odraža Hefnerjevo skrbno negovano podobo kot svobodomiselnega moškega v mestu, ki se obdaja s kopico privlačnih mladih žensk, " piše Shumard. "Nacionalna portretna galerija je to fotografijo pridobila, ker je ujela Hugha Hefnerja na vrhuncu njegovega vpliva, ko je revija Playboy označena kot najuspešnejši ameriški založniški časopis v sredini 20. stoletja."
Sprva se je zdejal Hefner, poročeni moški, ki je prej delal za otroško revijo, malo verjetno, da bi lahko našel kontroverzen in radikalen imperij spolnosti in provokacije. Toda ustanoviteljica Playboya, ki je odraščala v potlačenem srednjezahodnem gospodinjstvu, je želela ciljati na puritanske ameriške vrednote, kot poroča Laura Mansnerus v svoji osmrtnici Hefnerja v New York Timesu. Prav to je storil leta 1953, ko je Hefner izdal prvo številko Playboya, revije, usmerjene v interese "modernega moškega", ki je imel rad seks, pa tudi intelektualne zasledovanja in kvaliteten alkohol. Pogled nazaj na prvo številko, ki je bila ponatisnjena leta 2014, se kot časovna kapsula glasi na obdobje "Mad Men", s člankom o "pisarniških dizajnih za sodobno pisarno" pa poleg gole fotografije koledarke Marilyn Monroe (posneto pred njena zvezda se je balonila, ko je bila obupana zaradi denarja).
Toda kolikor je Hefner utelešal slog Mad Mad-Era, ga je nenehno spodbujal k reformiranju. Druga fotografija v zbirkah Narodne galerije portretov prikazuje drugačno plat Hefnerjeve zapuščine. Tam je Hefner leta 1972 sodeloval z vodjo državljanskih pravic Jessejem Jacksonom pri zbiranju sredstev za slednjo koalicijo Rainbow PUSH. Hefner je bil dolgoletni aktivist gibanja za državljanske pravice in je Playboy uporabljal kot vozilo za prikaz črnih pisateljev in zabavljačev. Pred Rootsom je Alex Haley objavil prvi intervju revije z Jazz ikono Milesom Davisom, kasneje pa je njegov eksplozivni intervju v Playboyu z Malcolmom X pripeljal do Avtobiografije Malcolma X.
Strani Playboya so bile na več načinov politične, piše Derek Hawkins za Washington Post . Na primer, Hefner je bil zgodnji promotor pravic LGBTQ in je objavljal članke o krizi z AIDS-om in transspolnih ljudeh že veliko pred glavnimi publikacijami. Toda Hefnerjeva se je najbolj spominjala, ker je ciljal na spolno politiko. Najpomembnejša sila v razcvetu "seksualne revolucije" je enkrat odprl tabu teme v širši diskurz. Kot piše Amber Batura za New York Times, je Hefnerjeva svojo publikacijo uporabila za razširjanje "Playboyeve filozofije", ki si je med drugimi temami prizadevala sprejeti nadzor nad rojevanjem.
Čeprav je nekoč razglasil, da je bil "feminist, še preden je obstajala taka stvar, kot je feminizem, " bo Hefnerjeva zapuščina vedno vezana na polemiko, ko gre za njegovo zdravljenje z ženskami. V šestdesetih letih prejšnjega stoletja je Gloria Steinem šla v skrivnost kot natakarica Playboy Cluba, da bi razkrila, kako je klub izkoriščal in obnašal svoje delavke, Hefner pa je skozi leta prenašal vihar kritikov, ki je dejal, da je izkoriščal in objektiviziral mlade ženske. Članek Kate Aurthur iz leta 2015 o novicah Buzzfeed na primer dokumentira obtožbe nekdanje Playboyeve zajčice o spolno zlorabljenem okolju v hefnerjevi kalifornijski Playboy Mansion.
V Nacionalni galeriji portretov je tudi prodorna skulptura Hugha Hefnerja Marisol Escobar, ki je morda najbolj primeren spomin na lik večjih od življenja, ki pušča odprto razpravo o svoji zapuščini.
V popačeni leseni skulpturi daje Hefnerju dve cevi, eno v usta in drugo v roko. "To je nerodna podoba, ki ne deli ničesar od sijajnega sveta, ki je zračen v Playboyu, " je zapisano v opisu.
Kasneje je Escobar, ko je govoril o odločitvi, da se kipu dodeli dve cevi, dejal: "No, Hugh Hefner ima preveč vsega."
